语法：偏正式；作谓语、状语；形容怅惘失意
释义：惘然：失意的样子。心情不舒畅，好像丢掉了什么东西似的。
惘然若失，出自《世说新语·言语》，原意是心情不畅，好像丢失了什么东西，现形容心情空虚，好像丢掉了什么东西一样。它源于古代刘义庆所著的文言小说集《世说新语》中的一个故事。
这个成语有一个非常著名的衍生故事，就是刘备三顾茅庐请诸葛亮。刘备和关羽、张飞两次去请诸葛亮，都没有成功。后来，刘备非常失望，于是“怅然若失”。但这个失望不是因为没能请动诸葛亮，而是因为刘备自己求贤若渴、礼贤下士的愿望被自己的兄弟所质疑。他觉得自己的真心没有得到兄弟的理解和支持，因此感到惘然若失。
刘备三顾草庐请诸葛的故事告诉我们，要珍惜人才，只有真心实意地尊重人才、爱惜人才，才能真正地得到人才。同时，也说明了失败和挫折并不能阻止有志者前进，只要坚持下去，总会看到希望。
黄通理惘然若失，无法可施，急忙赶至衙前。
◎清·颐琐《黄绣球》第五回
1、望着朋友们离去的背影，小红惘然若失。
近义词： 怅然若失 若有所失 怊怅若失
反义词： 胸有成竹,怡然自得