释义：猾：狡诈。指非常阴险狡诈的人。
老奸巨猾，这个成语出自《宋史·食货志上一》。故事讲的是：北宋末年，河南固始有个叫张无垢的商人，由于经营有术，很快就富甲一方。后来他又从事贩运，常年在江湖上行商。他在长期跑江湖的过程中，锻炼出了一套圆滑世故的处世之法。由于他善解人意，对有权有势的人，他能摸透其心理，因此不仅不受其欺侮，还多得其庇护，从而在社会上获得了信誉。由于他经验丰富，做事老练，办事牢靠，所以他的生意越做越大。他善于应付各种复杂情况，积累了丰富的经验。他的这种经验越来越丰富，到了神乎其神的地步。一天，张无垢来到一家茶馆，刚坐下，茶馆里的人议论纷纷起来。原来有个外乡人到此求医，结果吃了假药，病情更加严重。张无垢听了人们的议论后，对那个外乡人深表同情。他见那位外乡人十分气愤，便好言劝慰道：“人生在世，谁也免不了遇上难事。俗话说‘老奸巨猾’，我们老谋深算的人懂得变通之理。请您安心住几天，等我张某能为您想出办法时再走也不迟。”外乡人被他这番好话所感动，就住下来静候佳音。几天后张无垢请那外乡人来家中小坐。他只字不提治病的药方子，而是谈起当前的政治形势说：“官府在城里四处搜捕外乡人哩！”说罢忙下跪道：“求求老爷开恩放我一条生路吧！”那外乡人原是知县亲戚。于是劝张无垢道：“我是官府的朋友。”说完之后立即让差役把他带走了。第二天一早那外乡人亲自登门道谢说：“昨天如果不是你在官府说情救我性命，我的老母定会被人打死！”并连连夸赞张无垢的机灵狡诈。“官府好容易才饶了我的命！”他又大肆渲染自己在茶馆被关在监牢中的待遇如何好、伙食如何讲究等情形。“那个年代办事求人、处处都要打点，又想早点办事办成还图什么钱物。”张无垢说，“如今官府宽大为怀，减免了关押期限。”外乡人听了十分高兴地说：“你真是个老奸巨猾的人啊！”
张无垢巧妙地利用了人们的心理特点来达到自己的目的。他用老奸巨猾来形容自己固然是贬义的，但其中也包含着对自己办事圆滑世故的赞许和肯定。因此老奸巨猾后来被人们用来形容那些极其阴险狡诈、工于心计的人。
1、他是个老奸巨猾的人，人们都不爱与他来往。
2、大家都说苏老板是一个老奸巨猾的人，这次事实证明他的确如此。
3、早就知道他老奸巨猾，经常暗中耍手段，不料还是中了他的计。
4、这些老奸巨猾的商人，经常用偷斤减两的手法欺骗客人。
5、他是一个老奸巨猾的家伙。
6、从作案手段来看，这是一个老奸巨猾的罪犯。
7、在罪证确凿之下，不论他多么的老奸巨猾，这次是无法狡赖脱身了。
8、这个嫌犯老奸巨猾，想要套出他的话可不容易。
9、这个老奸巨猾的家伙，我差点上了他的圈套。
10、不会像他这样一个老奸巨猾的混蛋会放弃代理权吗?
11、他太老奸巨猾了，你根本不是他的对手。
12、同样的，那些资源丰富、渴求贷款而老奸巨猾的政府也可能认为中国政府是最好的债权人。
13、做生意强调诚信待人，像你这样老奸巨猾，机关算尽，有谁还敢跟你做生意？
14、一个政客的儿子，乳臭未干，就被他老奸巨猾的爸爸训练就绪。
15、这些商人，老奸巨猾，很难抓到他们逃漏税的证据。
16、他是个老奸巨猾的人，想要跟他打交道，你可得小心。
17、在谈到自己老奸巨猾的国有对手时，她表示："他们时而是政府，时而是企业。"。
18、老奸巨猾的人一开始或许可以得到人的信任，但日子一久，假面具总会被拆穿。
19、杰克是个老奸巨猾的政客。
20、他确确实实是个老奸巨猾的家伙。
近义词： 老谋深算 诡计多端
反义词： 正人君子,诚心诚意,肝胆相照